Di musim 2003/2004 ini pula AC Milan kedatangan 2 bintang asal Brazil yaitu Cafu dan bintang muda Kaka. Awalnya AC Milan dianggap keliru mendatangkan bintang muda Brazil ini. Namun seiring buruknya penampilan Rui Costa di awal musim Carletto mempercayakan Kaka untuk menggantikan Rui Costa sebagai playmaker AC Milan.Ternyata keputusan Carletto ini berbuah manis. Kaka tampil gemilang berduet dengan Seedorf di lini tengah dan berperan membawa AC Milan menjadi Juara Serie A (Scudetto) musim 2003/2004. Sejak itu posisi Kaka tak tergantikan dan Rui Costa harus meninggalkan AC Milan ketika kontraknya berakhir pada 2006.

Setelah ditinggalkan Rui Costa dan sang striker Andiy Shevchenko pada awal musim 2006/2007,AC Milan sempat diragukan untuk berprestasi.Apalagi di awal musim AC Milan mendapat pengurangan poin akibat skandal calciopoli di musim sebelumnya.Namun akhirnya Carletto berhasil membuktikan dirinya adalah arsitek tim yang mumpuni. Dengan jeli dirinya merekrut Massimo Oddo untuk mengisi bek kanan menggantikan Cafu yang mulai dimakan usia. Walau gagal dalam perebutan juara Serie A namun AC Milan sukses menjadi Juara UCL 2007 setelah di Final menaklukkan Liverpool 2-1 sekaligus membalas kekalahan menyakitkan 2 tahun sebelumnya.

Kesuksesan AC Milan pada 2007 ini terus berlanjut dengan kesuksesan menjadi Juara Piala Super Eropa 2007 setelah menaklukkan Sevilla dan pada Desember 2007 Carletto membawa AC Milan menjadi Juara Kejuaraan Dunia Antar Klub FIFA 2007 setelah di Final menaklukkan klub Argentina Boca Junior.

Setelah musim 2008/2009 berakhir Carletto memutuskan meninggalkan AC Milan dan berlabuh ke klub Inggris Chelsea. Carletto mengawali karirnya di Chelsea dengan

kesuksesn meraih Juara Community Shield 2009 dengan menaklukkan Manchester United. Langkah sukses Carletto berlanjut dengan kesuksesan membawa Chelsea menjadi Juara Premier League musim 2009/2010 dan menjadi Juara Piala FA 2010.

Walau sukses di awal kedatangannya namun langkah Chelsea di musim berikutnya kurang mulus. Pada akhir musim 2010/2011 Chelsea memutuskan mengakhiri kontrak Carletto. Seusai dari Chelsea, Carletto berlabuh ke Liga Prancis setelah dipinang oleh klub kaya baru Paris St.Germain (PSG) pada Desember 2011. Carletto ditunjuk menggantikan Antoine Kombouare yang dipecat oleh PSG. Walau dipenuhi banyak bintang namun langkah Carletto kurang mulus di awal kedatangannya ini karena gagal mempersembahkan gelar untuk PSG.

Di musim 2012/2013 Carletto sukses membawa PSG menjadi Juara Liga Prancis. Sayang langkah PSG terhenti di perempatfinal UCL setelah takluk dari Barcelona. Dan di akhir musim Carletto memutuskan meninggalkan PSG untuk bergabung dengan klub Spanyol Real Madrid menggantikan Jose Mourinho.
Di awal kedatangannya Carletto disuguhi kehadiran bintang – bintang baru di Madrid seperti Isco,Gonzalo Higuain,Asier Illaramendi dan Gareth Bale. Selain itu Carletto juga mengajak mantan anak asuhnya di Juventus Zinedine Zidane menjadi asistennya. Kolaborasinya bersama Zidane dan bintang – bintang baru Madrid ditambah bintang – bintang lama seperti ; Christiano Ronaldo,Karim Benzema,Sergio Ramos,Iker Casillas,Alvaro Morata dll sukses berkibar di Champions Leagu (UCL). Di Final Carletto sukses membawa Real Madrid menaklukkan Juara Liga Spanyol 2014 Atletico Madrid 4-1. Kesuksesan ini menebus kegagalan Madrid di La Liga yang direbut tetangganya tersebut.

Kesuksesan Carletto bersama Madrid berlanjut di Piala Super Eropa 2014 setelah Madrid sukses menjadi juara dengan menaklukkan Sevilla 2-0. Dan di akhir tahun Carletto membawa Real Madrid Juara Kejuaraan Dunia Antar Klub FIFA 2014 setelah di final menaklukkan klub Argentina San Lorenzo 2-0. Di musim 2013/2014 ini Carletto juga sukses membawa Real Madrid Juara Copa Del Rey setelah menaklukkan Barcelona 2-1 di final. Kesuksesan ini membuat Carletto mendapat julukan baru dari pendukung Real Madrid yaitu “Don Carlo”.

Sayangnya di akhir musim 2014/2015 Carletto gagal membawa Real Madrid menjadi Juara Liga Spanyol dan kalah di Semifinal Champions League (UCL) 2014 dari Juventus. Kegagalan ini membuat kontrak Carletto diputus oleh Real Madrid.

Setelah rehat sepanjang musim 2015/2016,Carletto memulai petualangan baru di Bundesliga setelah ditunjuk oleh klub Jerman Bayern Munich sebagai pelatih baru menggantikan Pep Guardiola mulai musiom 2016/2017. Di awal kedatangannya Carletto sukses membawa Munich menjadi Juara Piala Super DFL setelah menaklukkan Borussia Dortmund 2-0. Dan pada akhir musim Carletto sukses membawa Munich Juara Liga Jerman (Bundesliga).

Di awal musim 2017/2018 Carletto kembali membawa Munich menjadi Juara Piala Super DFL setelah menaklukkan Borussia Dortmund 5-4 lewat drama adu penalti. Sayang langkah Munich tersendat hingga berujung pemutusan kontrak Carletto oleh Munich setelah kalah 0-3 dari PSG di UCL.

Di musim 2018/2019 Carletto kembali ke Serie A dengan menangani Napoli menggantikan Maurizio Sarri. Awalnya publik mengira dia akan kembali ke AC Milan namun tantangan di Napoli lebih menarik minatnya. Di musim awalnya ini Carletto hanya mampu membawa Napoli menjadi Runner Up Serie A setelah kalah bersaing dari Juventus.
Di musim 2018/2019 langkah Carletto bersama Napoli kembali tersendat dan berujung pemecatan dirinya oleh Napoli pada Desember 2019.

Setelah dipecat oleh Napoli,di awal tahun 2020 Carletto kembali ke Inggris setelah ditunjuk menjadi pelatih baru Everton. Di musim debutnya bersama Everton ini Carletto hanya mampu membawa Everton menduduki peringkat ke-12 Liga Premier musim 2019/2020.

Di musim 2020/2021 Carletto mengajak mantan anak asuhnya di Real Madrid James Rodriguez untuk bergabung dengannya di Everton. Namun sayang kehadiran bintang Timnas Kolombia itu tidak banyak membantu kinerja Everton dan di akhir musim Everton hanya menduduki peringkat ke-10 Liga Premier musim itu. Kegagalan ini membuat Carletto mundur dari jabatannya di Everton.