Dan akhirnya di Final yang digelar di Nou Camp Barcelona AC Milan sukses menjadi Juara Champions Cup (UCL) musim 1988/1989 setelah menaklukkan Steau Bucharest 4-0 lewat gol dari Ruud Gullit dan Marco Van Basten yang masing – masing mencetak 2 gol. Kesuksesan AC Milan di tahun 1989 ini terus berlanjut dengan keberhasilan menjadi Juara Piala Super Eropa setelah menaklukkan Barcelona dan menjadi Juara Piala Interkontinental (Toyota Cup) 1989 setelah menaklukkan klub Kolombia Nacional Medelin.

Di musim 1989/1990 AC Milan kembali menunjukkan kedigdayaannya. Walau gagal di Serie A karena kalah bersaing dengan Napoli, AC Milan tetap trengginas di Champions Cup (UCL). Di Final yang berlangsung di Praterstadion Wina AC Milan sukses menaklukkan Benfica Portugal 1-0 lewat gol tunggal dari Frank Rijkaard. Kesuksesan AC Milan di tahun 1990 ini terus berlanjut dengan keberhasilan menjadi Juara Piala Super Eropa setelah menaklukkan Sampdoria dan menjadi Juara Piala

Interkontinental (Toyota Cup) 1990 setelah menaklukkan Olimpia Paraguay.

Setelah kegagalan di musim 1990/1991 Sacchi mundur dari AC Milan dan posisinya digantikan oleh Fabio Capello di musim 1991/1992. Pergantian pelatih ini tidak membuat Carletto kehilangan tempat. Dirinya turut berperan membawa AC Milan meraih Juara Serie A (Scudetto) musim 1991/1992 dengan status tak terkalahkan sepanjang musim. Musim ini juga menjadi musim akhir Carletto di AC Milan sekaligus akhir karirnya sebagai pesepakbola. Cedera yang kerap menghantuinya dan kemunculan bintang baru AC Milan Demetrio Albertini membuat Carletto memutuskan “gantung sepatu” di usia 33 tahun.
Usai mundur sebagai pemain,Carletto direkrut oleh mentornya di AC Milan Arrigo Sacchi untuk menjadi asistennya di Timnas Italia yang berjuang di Pra Piala Dunia 1994. Duet keduanya sukses membawa Italia lolos ke Piala Dunia 1994 di Amerika Serikat. Italia sukses melangkah hingga Final. Sayang Italia gagal menjadi Juara setelah takluk 2-3 dari Brazil dalam drama adu penalti.

Pada tahun 1995 di sela – sela Pra Piala Eropa 1996,Carletto mundur dari jabatan asisten pelatih Timnas Italia untuk menjadi pelatih. Carletto memulai karirnya sebagai pelatih kepala dengan melatih klub Serie B Reggiana pada musim 1995/1996. Musim ini dilalui dengan gemilang oleh Carletto dengan kesuksesan membawa Reggiana promosi ke Serie A di akhir musim 1995/1996.

Seusai membawa Reggiana promosi,Carletto berlabuh ke Parma di musim 1996/1997. Carletto masuk menggantikan pelatih sebelumnya yang sukses bersama Parma yaitu Nevio Scala. Sayang meski berhasil mengorbitkan bintang – bintang muda seperti Gianluigi Buffon,Fabio Cannavaro,Enrico Chiesa dan Hernan Crespo, Carletto gagal membawa Parma merebut Scudetto dan gelar juara antar klub Eropa.Akhirnya di akhir musim 1997/1998 Carletto diputus kontraknya oleh Parma.

Pada Februari 1999,Carletto direkrut oleh Juventus menggantikan Marcello Lippi yang mundur dari jabatannya. Namun seperti halnya di Parma Carletto kembali gagal membawa Juventus berjaya baik di Serie A maupun di Eropa walau pada masa itu diperkuat bintang hebat asal Prancis Zinedine Zidane. Akhirnya di akhir musim 2000/2001 Carletto diputus kontraknya oleh Juventus.

Pada November 2001 Carletto kembali ke AC Milan setelah ditunjuk oleh Berlusconi sebagai pelatih baru menggantikan pelatih asal Turki Fatih Terim. Langkah ini awalnya dikritik karena track record Carletto yang kurang sukses ketika bersama Parma dan Juventus. Walau demikian Carletto tidak terpengaruh dan berhasil membuktikan walau Milan dihantam badai cedera pemain seperti Filippo Inzaghi yang absen hingga akhir musim dirinya mampu membawa AC Milan lolos ke Champions League (UCL) setelah di akhir musim menduduki peringkat ke-4.

Di musim 2002/2003 Berlusconi menghadirkan bintang – bintang baru seperti Clarence Seedorf,Dario Simic,Alessandro Nesta,Rivaldo dan bintang – bintang lainnya. Kehadiran bintang – bintang baru ini pula yang membuat Carletto mampu menerapkan “contro stretto” yang dipelajarinya dari Arrigo Sacchi dengan sedikit modifikasi memanfaatkan potensi pemainnya. Di samping itu Carletto juga mencoba meniru langkah Sacchi ketika melatihnya di Milan dengan melakukan eksperimen posisi pemain.

Andrea Pirlo yang biasanya bermain sebagai playmaker diubah menjadi gelandang bertahan. Demikian juga dengan Seedorf yang diubah menjadi gelandang kiri dan penyerang sayap kiri. Dario Simic yang aslinya seorang bek tengah diubah menjadi bek kanan. Ditambah dengan kehadiran Alessandro Nesta yang membuat lini belakang AC Milan menjadi lebih kokoh membuat AC Milan tampil gemilang dengan lini serang yang tajam, lini tengah yang variatif dan lini belakang yang kokoh.

Dan akhirnya bintang – bintang itu sukses dalam posisi baru yang dipilih Carletto walau keputusan ini membuat bintang – bintang seperti Rivaldo dan Fernando Redondo terpinggirkan. Walau gagal di Serie A tapi AC Milan sukses menjadi Juara Coppa Italy 2003 setelah menaklukkan AS Roma di Final. Yang paling mempesona adalah keberhasilan AC Milan menjadi Juara Champions League (UCL) 2003 setelah di Final menaklukkan Juventus lewat adu penalti.

Kesuksesan ini membuat Carletto menjadi bintang AC Milan kedua setelah Giovanni Trappatoni yang sukses menjadi Juara Champions League (UCL) sebagai pemain dan pelatih. Langkah ini kemudian diikuti oleh mantan rekan setimnya di AC Milan

Frank Rijkaard yang membawa Barcelona Juara Champions League (UCL) 2006 sebagai pelatih.

Kesuksesan AC Milan di tahun 2003 terus berlanjut dengan keberhasilan menjadi Juara Piala Super Eropa 2003 setelah menaklukkan Porto 1-0. Sayang di Piala Interkontinental (Toyota Cup) 2003 AC Milan kalah dari Boca Junior lewat drama adu penalti.